恋愛アドバイス
初デートで会話が深まる質問50選と、話が続く聞き方
初デートで良い質問とは、気の利いた質問ではありません。答えやすくて、相手が自分のことを話したくなる、開かれた質問です。ここでは、デートの流れに合わせて使える50の質問と、ひとつの質問を20分の本当の会話に変える「深掘りのコツ」を紹介します。

初デートの質問は、開かれていて、具体的で、最初は軽く: 「今週いちばん良かったことは?」「最近ハマっていて、1時間でも語れることってある?」「理想の日曜日ってどんな感じ?」。ひとつ聞いたら、相手の答えに出てきた細部をさらに掘り下げ、自分の話も少しして、また相手に話を戻しましょう。深掘りのある3つの質問は、20個の質問リストに勝ります。
最初の質問より「深掘りの質問」が大切な理由
たいていの質問リストは、質問そのもので終わっています。でも、質問は会話の扉を開けるだけ。相手が「ちゃんと聞いてもらえた」と感じるのは、その次の2つ目、3つ目のひと言、つまり最初の答えをしっかり聞いていたと伝わる言葉です。ハーバード大学の研究者(Huangら)が2017年に発表した論文では、初対面同士のオンラインチャットやスピードデートを分析し、質問を多くする人ほど好かれやすく、その効果の多くを深掘りの質問(フォローアップ質問)が担っていたことが示されました。実際の経験も同じことを教えてくれます。デートのあとに「質問が上手な人だったな」と思う人はいません。残るのは「この人とは本当に話せる」という感覚です。
ですから、以下の質問はあくまで出発点。この5つのステップで、雑談から本当の会話へと進んでいきましょう。
- 開かれた質問をする。 「はい」「いいえ」で終わらない質問です。「週末は何してる?」は話が広がりますが、「ハイキングは好き?」では止まってしまいます。
- ひとつの細部をキャッチする。 答えの中の具体的な言葉に耳を澄ませましょう。人の名前、場所、感情、「なぜか」「正直」といったひと言です。
- 話題ではなく、細部を追いかける。 その言葉について聞きます。「待って、“なぜか”ってどういうこと?」のほうが、次の質問に移るよりずっと面白くなります。
- 自分の話もする。 相手の話につながる、自分の短いエピソードを。これがあるから、面接ではなくデートになります。
- 相手に話を戻す。 自分の話を軽い質問で締めくくるか、ただ話すのをやめて、沈黙に相手を招き入れましょう。
たとえば、こんな感じです。あなた「最近ハマってることってある?」相手「なぜかボルダリング。友達に連れていかれて、今は週3で通ってる」あなた「週3って、もう趣味じゃなくて新しい人格だね(笑)。何がそんなに良かったの?」相手「頭が静かになる唯一の時間なんだよね」あなた「わかる。私は日曜に手の込んだ料理を作るのがそれかも。ふだんは頭の中、何でいっぱいなの?」質問はひとつ、やりとりは4往復。それだけで、相手について本当のことをひとつ知ることができました。
最初の15分に:緊張をほぐす気軽な質問
デートの始まりは、ウォーミングアップの時間。相手の心の奥を知ろうとする必要はありません。答えやすく、ちょっとしたエピソードが出てきやすい質問を選びましょう。どれも性別に関係なく使えます。男性でも女性でも、ほかの誰でも、人が反応するのは「自分」への純粋な好奇心だからです。マッチングアプリで出会ったなら、やりとりの内容を使うのも手。「お姉さんの結婚式の話してたよね、どうだった?」のほうが、リストのどんな質問よりも温かく響きます。
- 今週、ここまででいちばん良かったことは?
- 最近あった、ちょっとうれしかったことは?
- 今、観ているもの、読んでいるもの、聴いているものは?
- 理想の休日って、どんな一日?
- ここで、あるいはお気に入りのお店で、いつも頼むものは?
- 街の中でいちばんよく行くエリアはどこ? どうして?
- 朝型? 夜型? 昔からずっとそう?
- 今年食べたものでいちばんおいしかったのは?
- 今住んでいるところには、どういう流れで住むことになったの?
- 今月、楽しみにしていることは?
お互いリラックスしてきたら:盛り上がる楽しい質問
遊び心のある質問は、ユーモアのセンスを伝え、ハードルを下げてくれます。最初の緊張がほぐれてきたと感じたときや、話が重くなりすぎたときの立て直しに使いましょう。大事なのは答えそのものではなく、その答えで一緒に笑えることです。
- 食べ物について、賛否が分かれそうなこだわりは?
- 人に驚かれそうな特技はある?
- 今までにした、いちばん変わったバイトや仕事は?
- 友達に言わせると、あなたのいちばん困ったクセは?
- 部屋に入るたびにテーマ曲が流れるとしたら、何の曲?
- 今夜出発の航空券をタダでもらえたら、どこへ行く?
- どうしても理解できない流行は?
- どうでもいいことなのに、絶対に譲れないこだわりは?
- ちょっと共感しすぎてしまう、漫画やドラマのキャラクターは?
- 今年いちばん「自分らしい」と思った出来事は?
相手の素顔を知るための質問
デートの中盤、ある程度打ち解けて、相手が大切にしていることを聞ける時間です。これらの質問は、意見ではなくエピソードを聞くので、面接のようにならずに相手の価値観が見えてきます。
- 今の生活で、いちばんワクワクしていることは?
- 仕事のどんなところが好き? それとも、本当はやりたいことが別にある?
- 身近な人でいちばん尊敬しているのは誰? その人の、自分にはないところは?
- ここ数年で、考えが変わったことは?
- あまり知られていないけれど、誇りに思っていることは?
- 今までで、いちばん良かった決断は?
- 時間を忘れて夢中になれることは?
- 「ここが自分の居場所だ」と感じる場所は?
- ただの友達と、本当に良い友達の違いって何だと思う?
- この1年で、学んだり挑戦したりしたいことは?
チェックリストに聞こえない、相性を確かめる質問
ふたりの生活が合いそうかどうか、早めに知りたいと思うのは自然なことです。でも、最初の一杯で「子どもはほしい?」と聞くと、審査のように感じられてしまいます。ここにある質問は、同じ情報に横からそっと近づくためのもの。真ん中の列はあなただけのメモです。口に出すことではなく、耳を傾けるポイントです。
| こう聞いてみる | そこからさりげなくわかること | 自然な深掘り |
|---|---|---|
| 忙しい1週間のあと、どうやってリフレッシュする? | 社交のエネルギー:人と会う派、ひとり派、その中間 | 「それって毎週同じ? それとも気分による?」 |
| 計画を立てたい派? 流れに任せる派? | 生活のリズム、週末や旅行の過ごし方の相性 | 「最近、思いつきでしたことって何?」 |
| ふだんの生活で、家族とはどのくらい関わってる? | 家族との距離感と、将来への期待 | 「好きな家族の恒例行事ってある?」 |
| 誰かと付き合っているとき、理想の週末ってどんな感じ? | どのくらい一緒にいたいか、どのくらいの距離感を求めるか | 「その中で、ひとりの時間はどのくらい必要?」 |
| 何か引っかかることがあったとき、ふだんはどうする? | 衝突への向き合い方:すぐ話す、まず落ち着く、避ける | 「それって昔から変わらない?」 |
| 今の生活の中で、仕事はどんな位置づけ? | 仕事への意欲、時間の余裕、今の優先順位 | 「それは自分が望んでいる位置づけ?」 |
| この先数年って、ざっくりどんなイメージ? | 長期的な方向性、引っ越し、家族のこと。プレッシャーなしで | 「どうなったら、いい数年だったと思える?」 |
| どんなときに、相手を身近に感じる? | 愛情の伝え方と受け取り方 | 「最後に誰かにそうしてもらったのはいつ?」 |
同じ答えではなく、重なる部分に耳を傾けましょう。計画派同士でもうまくいくし、計画派と、段取りしてもらえるのをありがたく思う自由なタイプでもうまくいきます。大切なのは、違いが「疲れるもの」ではなく「面白いもの」に感じられるかどうか。どんな違いが本当に影響するのかはふたりの相性は何で決まるかで詳しく解説しています。衝突についての質問への答えにピンときたら、恋愛の愛着スタイルの記事がその理由を教えてくれます。
相手が心を開いたときだけ:深い質問
心理学者アーサー・アロンの有名な「恋に落ちる36の質問」の研究(1997年発表)は、自己開示が少しずつ深まり、それがお互いに行われると、初対面の人同士でも短時間で親密さを感じられることを示しました。ポイントは「少しずつ」です。初デートでは、相手が自分から家族の話やつらかった1年の話など、個人的なことを打ち明けてくれたときだけ、深い質問に進みましょう。それが扉が開いたサインです。相手が軽い話を続けるなら、こちらも軽く合わせます。
- 前の恋愛から、自分に必要なものについて何を学んだ?
- 大切な人に、どうやって気持ちを伝える?
- つらい一日のあと、まわりの人に何をしてほしい?
- 自分の中で、今向き合っていることは?
- 人生の転機になった出来事は?
- まわりの人に、いちばん大切にしてほしいものは?
- 正直なところ、今どんな出会いを求めている?
- あまり人に話したことのない夢は?
こうした質問をしたら、自分も答えましょう。相手がためらっているように感じたら、自分から先に。重すぎないけれど本音の話(「人に頼るのを練習中なんだ。前は本当に苦手で」)を先にすると、相手も安心して同じように話せます。
言い換えたい質問(と、より良い聞き方)
禁止というわけではないけれど、聞き方がうまくない質問があります。相手を問い詰めたり、身構えさせたり、話題を終わらせてしまったりするものです。好奇心はそのままに、プレッシャーだけを取り除く言い換えを紹介します。
| これの代わりに | こう聞いてみる | うまくいく理由 |
|---|---|---|
| で、仕事は何してるの? | 仕事で「今日はいい日だった」と思うのはどんなとき? | 肩書きではなく、エピソードを引き出せる |
| なんで今フリーなの? | 最近は、どんな出会いを求めてる? | 過去の言い訳ではなく、これからに目を向けられる |
| 元カレ・元カノと何があったの? | 前の恋愛から学んだことは? | ドラマは省いて学びだけ。相手から話題に出たときだけ |
| 子どもはほしい? | あなたにとって家族ってどんなイメージ? 今でも、いつかでも | 同じ話題でも、Yes/Noの試験ではなく開かれた扉になる |
| 5年後の自分はどうなってると思う? | 今年いちばん楽しみにしていることは? | 採用面接ではなく、デートらしく聞こえる |
| 好きなタイプは? | どんな人に興味を持つことが多い? | リストと比べられている感じがしない |
| アプリで何人くらいと会った? | 最近、出会いのほうはどんな感じ? | スコアボードなしで、雰囲気だけ共有できる |
| 旅行は好き? | 何かの見方が変わった旅ってある? | 最初の質問には誰でも「はい」と答える。2つ目ならエピソードが出てくる |
あとに取っておきたい話題: 元恋人についての詳しい話、年収やお金、過去のつらい経験、性的な経験、そして話し合うというより言い争いになりそうな政治の議論。初デートで好奇心は魅力になりますが、尋問や愚痴はそうではありません。
会話が止まったときの対処法
どんなに良いデートにも、話が途切れる瞬間はあります。よくある場面と、それぞれの抜け出し方を紹介します。
- 相手の返事がひと言で終わる。 質問から「観察」に切り替えましょう。「コーヒーにはこだわりがありそうなタイプに見える」と言えば、相手は同意するか反論するかできます。2〜3回試しても盛り上がらないなら、緊張しているのか、あまり興味がないのかもしれません。どちらでも大丈夫。あなたのせいではありません。
- 相手から何も聞き返してこない。 聞かれる前に自分から話しましょう。「自分の質問に自分で答えると、私は完全に夜型」。単に緊張しているだけの人も多いものです。それがデートの最後まで続くなら、相手が双方向の会話をどう扱う人なのかを知る手がかりになります。
- 頭が真っ白になる。 その場を使いましょう。流れている音楽、料理、隣の席の大きな犬。ふたりとも見えているものは何でも共通の話題になり、あなたのプレッシャーも軽くなります。
- 長い沈黙が訪れる。 数秒はそのままで。穏やかな沈黙は失敗ではありません。それから、相手が前に話していたことに戻りましょう。「さっきのボルダリングの話がまだ気になってて。けっこう上手なの?」話を戻すことで、ちゃんと聞いていたことが伝わります。
- 相手が思った以上に深い話をしてくる。 耳を傾け、話してくれたことにお礼を言い、解決しようとはしないこと。数分後、気まずくならないように、そっと軽い話題に戻せばいいのです。
- 人見知り、または内向型。 準備する質問は30個ではなく3つで十分。散歩やマルシェなど、何かしながら過ごせるデートを選べば、沈黙も自然に感じられます。内向型の恋愛ガイドと初デートのアイデア40選も、場所選びの参考になります。
あなたの質問に相手がどう反応するかにも注目しましょう。話を聞き、聞き返し、細かいことを覚えている人は、初デートで見られるもっともわかりやすいグリーンフラッグのいくつかを見せてくれています。
デートの終わりに聞きたい質問
最後の10分は、その夜全体の印象を決めます。そして、プレッシャーなしに次のデートへの流れもつくれます。次の質問は、その両方に役立ちます。
- この街で、ずっと行ってみたいと思っている場所は?
- 今週起こりうる、いちばんうれしいことって何?
- 今夜いちばん楽しかったのはどこ?
- 自分がどんな人か伝えるために、誰かを連れていくならどこ?
最初と最後の質問は、じつは2回目のデートのアイデアを探る質問です。答えがジャズバーや隠れ家的なラーメン屋なら、もうプランは決まり。「今度行こうよ」と言えばいいのです。デートのあとは、初デート後に送るLINE・メッセージのガイドで、送るタイミングと文面をチェックしてください。
デートの前から会話を準備しよう
いちばんスムーズなデートの会話は、席につく前から始まっています。これまでのメッセージや相手のプロフィールを読み返し、本当に気になることを2つか3つメモしておきましょう。まだやりとりを始めていないなら、最初のメッセージのガイドも同じ考え方です。ありきたりより、具体的に。
Shineでは、どのプロフィールにもその人のインタビューへの回答が載っているので、写真だけでなく、話したいことを持ってデートに臨めます。Soul Matchスコアは写真ではなく、その回答だけから算出されます。「ふたりの相性の理由」の内訳では、生活のリズム、社交のエネルギー、温かさなどの軸で、どこが響き合い、どこに摩擦があるのかがわかります。摩擦はレッドフラッグではありません。むしろ、その夜いちばん面白い質問になることも多いのです。「社交のエネルギーでは正反対らしいよ。家で過ごす夜より外に出る夜のほうがいいって、説得してみて」
よくある質問
初デートで聞くといい質問は?
エピソードを引き出せる開かれた質問です。今週いちばん良かったこと、最近ハマっていること、理想の休日など。そのあと、答えに出てきた細部を掘り下げましょう。
初デートでは何を話せばいい? おすすめの話題は?
相手の1週間、今の興味、今いる場所、そして答えの裏にある小さなエピソード。お金や元恋人、政治の話はあとに取っておき、自分の話もして、面接ではなく会話にしましょう。
初デートでは、いくつ質問すればいい?
正解の数はありません。しっかり深掘りした3〜4つの良い質問があれば会話になります。答えを聞くたびに次の質問を繰り出すと、面接のように感じられてしまいます。
初デートで聞かないほうがいいことは?
相手を評価したり審査したりする質問は避けましょう。なぜフリーなのか、年収はいくらか、元恋人や性的な経験についての詳しい質問などです。代わりに、相手がこれから何を望んでいるかに向けて言い換えましょう。
初デートで元恋人の話をしてもいい?
話の流れで出てきたなら、短く淡々と触れる程度なら問題ありません。何がうまくいかなかったかの長い話は、お互いをもっと知ってからにしましょう。
初デートで子どもや結婚について聞いてもいい?
あなたにとって譲れない条件なら、「この先数年って、どんなイメージ?」と軽く触れてみるのはありです。この段階でストレートに聞くと、試されているように感じられることがあります。
初デートで会話を続けるには?
細部を掘り下げ、自分のエピソードも話し、相手が前に言ったことに話を戻しましょう。頭が真っ白になったら、今いるお店や場所について話してみてください。
初デートで「36の質問」を使ってもいい?
リストとしてはおすすめしません。後半の質問はかなり踏み込んだ内容で、会ったばかりの人には重く感じられることがあります。役立つのはその方法です。少しずつ心を開き、お互いに話すこと。

